Điều này có nghĩa rằng nếu bạn có một ổ đĩa USB được hệ điều hành Windows gán chữ cái D:, thì sau khi cài đặt bản cập nhật tháng 5 năm 2019, nó có thể chuyển sang chữ cái E:. Với đa số người dùng thông thường, điều này không có gì quá nghiêm trọng. Nhưng với những chiếc máy tính doanh nghiệp được quản lý chặt chẽ, bất kỳ sự thay đổi nào với chữ cái tên ổ đĩa đều có thể gây ra những vấn đề rất lớn. Microsoft hiện đã chặn không cho tải về và cài đặt bản cập nhật tháng 5 năm 2019 với những máy tính được gắn ổ lưu trữ ngoài; nếu muốn nâng cấp, bạn buộc phải ngắt kết nối bất kỳ ổ đĩa lưu trữ USB hoặc thẻ nhớ SD nào đang được cắm vào máy.

Microsoft cũng lưu ý rằng "vấn đề này sẽ được khắc phục thông qua một bản cập nhật dịch vụ cho Windows 10 trong tương lai," nhưng rõ ràng bản cập nhật đó sẽ không thể phát hành kịp thời điểm công ty phân phối Windows 10 1905 vào cuối tháng tới. Những người tham gia chương trình thử nghiệm của Windows 10 hiện đã có thể tải về bản cập nhật tháng 5 năm 2019 bản chính thức, và có vẻ như Microsoft vẫn đang tỏ ra hết sức thận trọng trong những ngày thử nghiệm cuối cùng.

Bản cập nhật tháng 10 năm 2018 hồi năm ngoái "dính" lỗi làm mất dữ liệu của người dùng ngay trong đợt ra mắt đầu tiên, và lần này Microsoft rõ ràng không muốn mắc sai lầm tương tự. Dù vậy, thật kỳ lạ khi Microsoft phát hiện ra lỗi ổ đĩa USB khá muộn, ngay trước khi bản cập nhật tháng 5 năm 2019 được phát hành, trong khi hãng có hàng triệu người tình nguyện thử nghiệm các bản cập nhật Windows 10 mới để phát hiện ra những lỗi như thế này.